无拘无束的生活,在他父亲看来,很可能发展为放荡不羁,断送儿子的前程。在乔16岁的一天,本杰明·史迪威决定打破常规,将儿子乔送往军校,希冀以军校严厉的军纪矫正一下儿子出格的性格。
然而,由于乔年龄太小,进军校颇费了一番周折。虽然年幼的乔对军旅生涯一片陌生,但好奇与好胜使他没有表示反对。1900年,乔考入了美国著名的西点军校,从此开始了他的军人生涯。
著名的西点军校,为美国军队培养了无数卓有战绩的军官,在美国军事发展史上地位突出,但军校近乎残酷的训练方法,即使后来成为吒咤风云的将军们提起来也心有余悸。乔在进入军校之前,对此毫无所知,因此没有半点思想准备,但他很快明白,那里根本不是什么军校,而是一座“地狱”。
那时,军校中的训练课程被学员们喻为折磨人的施刑场,其花样百出,每一种都无所不用其极,还导致了两名学员因不堪折磨而被迫退学,此后二人因难以恢复健康而死去。这一事件在美国掀起了轩然大波,国会立即派专人进行调查,发现这所著名的军校折磨学生的训练方法已达到登峰造极的地步。